출판사: 클라우드나인 · 추가 개념: 멱법칙, 회수현금배수, IRR, 청산우선권, 상환권, SAFE, 자동전환채권

160p

하버드대학교 경영학 박사 마이클 레이너

2만 5,000개가 넘는 회사의 45년에 걸친 데이터를 분석해 찾은 세 가지 법칙

첫째. 비용보다 매출이 더 중요하다.

이를 스타트업에 빗대어 이해하기는 어렵지 않다. 아무리 비용을 줄여도 매출이 발생하지 않는 한 스타트업은 죽음의 계곡을 빠져나오지 못한다. 반대로 비용이 막대해도 매출이 그 이상이라면 스타트업은 적어도 재무적으로 '지속 가능한'상태다.

둘째, 수익성보다 성장성이 더 중요하다.

이 또한 스타트업에 빗대어 이해하기 어렵지 않다. 스타트업이 성장한다는 사실은 세상에 변화를 가져오겠다는 애초의 비전이 틀리지 않았음을 증명한다. 그외는 반대로 수익성이 좋아진다는 사실은 일방적이지 않다. 죽음의 계곡을 빠져나와 이익을 내기 시작하는 단계라면 물론 긍정적이다.

어느 선을 넘기 시작하면 과도한 돈 욕심 때문일 가능성이 농후하다. 수익성이 좋아도 성장이 뒤따르지 않으면 세상에 큰 영항을 미칠 방법이 없다. 반면 수익성이 보통이어도 성장이 뒤따르면 그 커진 만큼 스타트업은 세상에 더 큰 영향을 미친다.

셋째, 앞의 두 법칙 외에 더 이상 다른 법칙은 없다.

말하자면 법칙의 완결성에 관한 법칙이다. 세 번째 법칙이 사실이라면 보편적인 새로운 법칙을 찾으려는 시도는 쓸데없는 일이기 쉽다. 성공한 스타트업의 하키스틱 곡선은 바로 레이너의 세가지 법치에 기인한다

벤처투자의 재무적 속성

174~182p

스타트업 투자는 정규분포가 아니라 멱법칙에 가까움

• 10개 중 7~8개가 실패해도, 1개가 50배·100배가 되면 펀드 전체 수익률이 살아남음

• 그래서 VC는 “망하지 않을 회사”보다 “크게 터질 수 있는 회사”를 선호함

• 초기 손실은 이상 현상이 아니라, 성장 전 투자 구간에서 자연스러운 상태로 봄

• 중요한 것은 현재 이익이 아니라 미래 매출 곡선이 하키스틱으로 꺾일 수 있는가임

• 상위 VC도 투자한 회사 10개 중 1개 정도만 크게 성공하면 다행인 게임을 하고 있다

  • 앤드리슨호로위츠는 1년에 약 3,000개의 스타트업을 검토
  • 그중 나중에 연 매출 1,000억 원을 올리는 스타트업은 약 15개 정도
  • 전체 검토 기업 중 진짜 대형 성공 기업은 약 0.5% 수준

• VC의 멱법칙

  • 첫째, 하나의 펀드 안에서 나타난다
    • 펀드에 여러 스타트업이 들어 있어도, 실제 펀드 성과는 한두 개 스타트업이 결정한다
  • 둘째, 벤처캐피털 업계 전체에서도 나타난다
    • 전체 VC 산업의 수익률도 모든 펀드가 골고루 만들어내는 것이 아니라, 일부 상위 펀드가 대부분의 수익을 만든다

• 그래서 VC는 필연적으로 “평균적으로 좋은 회사”보다 “극단적으로 커질 회사”를 찾는다

  • VC의 관점 = “이 회사가 펀드 전체 수익률을 바꿀 만큼 크게 커질 수 있는가?”

평균적인 VC는 업계 평균 수익률을 달성하지 못한다

• 하버드 비즈니스 스쿨의 톰 니콜라스

  • 상위 벤처캐피털펀드 수익률의 52%는 전체 투자금의 6%에서 비롯되었다

• 인시아드의 자이스버거

  • VC 전체 투자 중 65%는 손실로 끝난다
  • 원금 이상이지만 1배 이하로 회수되는 경우는 25%다
  • 50배 이상으로 회수되는 경우는 0.4%에 불과하다

• 10개 스타트업이 들어 있는 벤처캐피털펀드 예시

  • 처음에는 10개 스타트업이 각각 1억 원의 가치를 가지고 있다 / 펀드의 지분율은 각 회사마다 10%
  • 1년 뒤, 10개 그 중 찰리가 후속 투자를 받아 주식 가치가 2억 원으로 커짐 → 찰리의 수익률은 100%
  • 나머지 9개 스타트업은 후속 투자를 받지 못해 그대로 1억 원 → 이들의 수익률은 0%
  • 이때 10개 스타트업의 수익률 평균
    • 찰리 1개: 100%
    • 나머지 9개: 0%
    • 전체 평균: 10%
  • 만약 찰리가 매년 두 배씩 커지면 펀드 수익률은 점점 왜곡된다
    • 나머지 9개 스타트업은 10년 동안 계속 1억 원에 머문다면

연도	연간 펀드 수익률	펀드 가치	찰리 가치
0	-	10	1
1	10.0%	11	2
2	18.2%	13	4
3	30.8%	17	8
4	47.1%	25	16
5	64.0%	41	32
6	78.0%	73	64
7	87.7%	137	128
8	93.4%	265	256
9	96.6%	521	512
10	98.3%	1,033	1,024

• 시간이 지날수록 찰리의 비중이 커짐. 10년 뒤에는 펀드 가치 1,033억 원 중 찰리 가치가 1,024억 원
• 10년간 연간 펀드 수익률의 시간 평균이 62.4%로 나옴
  • 하지만 이 62.4%를 “이 펀드는 매년 62.4%씩 안정적으로 성장했다”고 이해하면 틀리다
  • 매년 62.4%씩 고르게 성장한 것이 아니라, 찰리 하나가 점점 커지면서 뒤로 갈수록 펀드 수익률이 커짐

185~195p

• VC 펀드 성과를 보는 재무 지표

개념	의미	VC 관점
IRR	투자기간을 반영한 연환산 수익률	빠른 회수에는 유리하게 보일 수 있음
MOIC / 현금배수	투자원금 대비 몇 배를 회수했는지	실제 돈을 얼마나 벌었는지 보여줌
DPI	LP에게 실제 분배한 현금 비율	실현 수익 중심
TVPI	실현+미실현 전체 가치	아직 회수 안 된 평가가치 포함
Vintage	펀드 결성 연도	시장 사이클 영향을 반영

VC 펀드 성과 평가에서는 IRR보다 회수현금배수가 더 중요함

지표	의미	핵심 질문
IRR	내부수익률	돈을 얼마나 빠르게 벌었는가
회수현금배수	Cash-on-cash multiple	투자원금 대비 실제로 몇 배를 돌려받았는가

• 예시
  • 에코
    • 100억 원 출자로 시작함
    • 3개월 만에 105억 원 회수
    • 10년 뒤 1억 원 추가 회수
    • IRR: 연 22.3%
    • 실제 이익: 6억 원
    • 회수현금배수: 1.06배
  • 폭스트롯
    • 100억 원 출자로 시작함
    • 10년 만에 400억 원 회수
    • IRR: 연 14.9%
    • 실제 이익: 300억 원
    • 회수현금배수: 4배

구분	IRR	실제 이익	회수현금배수	해석
에코	22.3%	6억 원	1.06배	빨리 회수했지만 거의 못 벌었음
폭스트롯	14.9%	300억 원	4배	느리지만 실제 돈을 크게 벌었음

• 회수현금배수 = 출자자가 받은 총 회수금액 ÷ 출자자가 넣은 총 출자금액

  • 예를 들어
    • 출자자가 펀드에 100억 원을 출자함
    • 10년 후 펀드가 청산되며 300억 원을 돌려줌
    • 회수현금배수는 300억 ÷ 100억 = 3배

• IRR = 현금 유출과 현금 유입을 같은 시점의 가치로 환산했을 때, 순현재가치를 0으로 만드는 할인율

  • 100억 원을 일시에 출자함
  • 10년 뒤 정확히 300억 원을 회수함
  • 이 경우 IRR은 약 연 11.6%임
  • 100억 원을 연 11.6% 복리로 10년 동안 굴렸더니 300억 원이 된 것과 같음
  • IRR은 단순히 “얼마를 벌었나”가 아니라, 얼마나 빠른 시간 안에 벌었나를 보는 지표

• 왜 IRR만 보면 안 되는가

  • IRR은 시간에 민감함. 작은 금액을 빨리 회수하면 높게 나올 수 있지만, 펀드 전체를 크게 키웠는지는 별개임
  • VC 펀드에서는 IRR이 실제 투자성과를 제대로 보여주지 못할 수 있음
    • VC는 초기에 돈이 나가고, 회수는 몇 년 뒤 몰아서 발생함
    • 특정 초반 회수가 IRR을 과도하게 높일 수 있음
    • 마지막에 들어오는 큰 현금흐름은 IRR에 생각보다 덜 반영될 수 있음
    • 예시
      • 펀드 에코가 100억 원을 투자함
      • 3개월 만에 105억 원을 회수함
      • 10년 말에 1억 원을 추가 회수함
      • IRR은 연 22.3%로 계산됨
      • 겉으로 보면 매우 좋은 성과처럼 보임 → 하지만 실제로 얻은 이익은 6억 원뿐임
      • 100억을 10년간 묶었는데 실제 이익이 6억 원이면 좋은 펀드라고 보기 어려움

• 골프와 호텔 펀드 예시

  • 공통 조건

항목	내용
출자총액	100억
관리보수	20억
실제 투자금	80억
투자 기업 수	20개
기업당 투자금	4억

• 골프 펀드: 거의 다 틀렸는데 크게 이김

결과	기업 수	회수배수	회수금액
완전 실패	12개	0배	0억
원금 회수	6개	1배	24억
대박 성공	2개	40배	320억
합계	20개	-	344억

• 호텔 펀드: 많이 맞혔는데 작게 이김

결과	기업 수	회수배수	회수금액
실패	8개	0배	0억
소폭 성공	11개	1.5배	66억
중간 성공	1개	5배	20억
합계	20개	-	86억

• 비교

구분	골프	호텔
이익 난 기업 수	2개	12개
이익 확률	10%	60%
가장 큰 성공	40배	5배
총 회수금액	344억	86억
출자자 기준 배수	3.44배	0.86배
결과	좋은 펀드	나쁜 펀드

214~219p

자동전환채권

• 처음에는 돈을 빌려준 것처럼 보이지만, 후속 투자가 발생하면 정해진 조건에 따라 주식으로 자동 전환되는 투자수단
• 자동전환이 발생하는 조건 = 보통 후속 정규 투자 라운드
• 사용하는 이유
  • 스타트업이 아직 초기라서 기업가치를 정확히 정하기 어려움
  • 그래서 투자자는 지금 바로 지분율을 확정하지 않음
  • 대신 돈을 먼저 넣음
  • 이후 시리즈 A 같은 후속 정규 투자가 발생함
  • 그때 결정된 가격을 기준으로 기존 투자금이 주식으로 전환됨

요소	의미	투자자에게 주는 효과
자동전환 조건	언제 주식으로 전환되는가	후속 라운드 발생 시 주식 취득
주식가치 상한	최대 얼마의 기업가치로 전환할 것인가	기업가치가 높게 올라가도 낮은 가격 보장
할인	후속 투자자보다 몇 % 싸게 살 것인가	초기 리스크 보상

주식가치 상한과 할인 예시

• 블루스프링이 스타트업 리마의 자동전환채권 1억 원어치를 인수했다고 가정
  • 투자금: 1억 원
  • 주식가치 상한: 40억 원
  • 할인: 20%
• 이후 리마가 후속 투자를 받음
  • 투자전가치: 80억 원
  • 1주당 가격: 10만 원
• 이때 자동전환채권 투자자는 두 가지 가격 중 더 유리한 쪽을 선택할 수 있음
• 상한에 따른 전환가격
  • “아무리 회사 가치가 높게 평가되어도 나는 이 가격까지만 인정하겠다”
  • 실제 후속 투자 전 가치: 80억 원
  • 상한: 40억 원
  • 후속 투자 1주당 가격: 10만 원
  • 상한이 40억 원이므로 투자자는 80억 원 기준 가격의 절반으로 주식을 받을 수 있음
    • 결과적으로 상한 기준 전환가격은
    • 10만 원 × 40억 ÷ 80억 = 5만 원
  • 따라서 1억 원 투자자는
    • 1억 원 ÷ 5만 원 = 2,000주를 받게 됨
• 할인에 따른 전환가격
  • “후속 투자자보다 몇 % 싸게 주식을 받겠다”
  • 후속 투자 1주당 가격: 10만 원
  • 할인율: 20%
  • 할인 적용 가격: 8만 원
  • 따라서 1억 원 투자자는
    • 1억 원 ÷ 8만 원 = 1,250주를 받게 됨
• 투자자 입장에서는 전환가격이 낮을수록 좋음 (같은 1억 원으로 더 많은 주식을 받을 수 있기 때문)
  • 초기에 더 큰 불확실성을 감수했으므로, 나중에 들어오는 투자자보다 유리한 가격으로 주식을 받는 것

SAFE (Simple Agreement for Future Equity)

• 채권의 성격(만기, 이자, 원금 상환 의무)을 없앤 자동전환채권
• SAFE 투자자는 아직 주주가 아니라 조건이 충족되면 주식을 받을 수 있는 옵션을 가진 사람

구분	기준	다른 이름
구 SAFE	투자 전 가치 기준	Pre-money SAFE
신 SAFE	투자 후 가치 기준	Post-money SAFE

• 구 SAFE는 투자 전 가치 기준이라 지분율 계산이 복잡하고, 신 SAFE는 투자 후 가치 기준이라 투자자가 자기 지분율을 더 명확히 알 수 있음

• 구 SAFE 예시

  • 스타트업 마이크가 SAFE로 5억 원을 조달했다고 가정
    • SAFE 투자금: 5억 원
    • 자동전환 조건: 후속 주식발행 투자 발생
    • 상한: 25억 원
    • 할인: 20%
    • 전환 직전 총주식수: 1만 주
  • 이후 시리즈 A가 발생함
    • 시리즈 A 투자 전 가치: 45억 원
    • 시리즈 A 투자금: 4.5억 원
  • 먼저 시리즈 A 가격을 계산함
    • 투자전가치 45억 원 ÷ 기존 주식 1만 주 = 주당 45만 원
    • 시리즈 A 투자금 4.5억 원 ÷ 주당 45만 원 = 1,000주 발행
  • 이제 SAFE 투자자의 전환가격을 계산함
    • 상한 기준 가격 : 상한 25억 원 ÷ 기존 주식 1만 주 = 주당 25만 원
    • 할인 기준 가격: 45만 원 × 80% = 주당 36만 원
  • SAFE는 상한 기준인 주당 25만 원으로 전환됨
    • SAFE 투자자는 5억 원 ÷ 25만 원 = 2,000주 를 받음
  • 최종 주식 수
    • 기존 1만 주
    • 시리즈 A 1,000주
    • SAFE 2,000주
    • 총 1만 3,000주
  • 결과적으로
    • SAFE 투자자 지분율: 2,000 ÷ 13,000 = 약 15.4%
    • 시리즈 A 투자자 지분율: 1,000 ÷ 13,000 = 약 7.7%
    • SAFE가 시리즈 A보다 먼저 투자받은 것이 있으면, 시리즈 A 투자자 입장에서는 지분 희석이 발생

• 신 SAFE 예시

  • 조건
    • 신 SAFE 투자금: 5억 원
    • 투자 후 가치 상한: 30억 원
    • 할인: 20%
    • 전환 전 총주식수: 1만 주
    • 시리즈 A 이전과 동일하게 투자 후 가치 49.5억 원에 4.5억 원 조달
  • 신 SAFE는 후속 정규 시리즈가 발생하면 그 직전 가치로 전환됨

• 상한 기준

  • 투자 후 가치 상한 30억 원 기준
  • 5억 원 투자자의 지분율은 5억 ÷ 30억 = 약 16.7%
  • 이를 반영하면 신규 발행 주식은 2,000주
  • 상한 기준 가격: 5억 원 ÷ 2,000주 = 주당 25만 원

• 시리즈 A 투자자

  • 시리즈 A 투자 전 가치 49.5억 원
  • 시리즈 A 투자금 4.5억 원
  • 새로 발행되는 주식: 1,200주
  • 시리즈 A 주당 가격: 4.5억 원 ÷ 1,200주 = 37.5만 원

• 할인 적용 가격: 37.5만 원 × 80% = 30만 원

  • 신 SAFE도 상한 기준인 25만 원으로 전환됨

225~232p

상환권

• 상환권은 특정 조건이 충족되면 VC가 스타트업에게 투자금을 돌려달라고 요구할 수 있는 권리
• 상환권이 들어가는 이유
  • 스타트업이 IPO나 M&A를 할 수 있는 상황인데도 경영진이 현재 상태에 안주할 때 대비하기 위해
  • 펀드 청산 시점이 가까워졌을 때 회수 가능성을 높이기 위해

동반매도참여권

• 창업팀이 보유 주식을 매각할 때, VC도 동일한 조건과 가격으로 함께 매각할 수 있는 권리
• 창업자가 대주주 지위를 제3자에게 넘기려는 경우 등
  • 창업자가 나가려면 VC도 함께 나갈 기회를 가져야 한다는 논리
• 스타트업이 IPO를 하면 기존 동반매도참여권은 효력을 잃음

청산우선권

• 회사가 청산되거나 매각될 때, VC가 보통주주보다 먼저 투자금을 회수할 수 있는 권리

  • VC 투자계약에서 매우 표준적인 경제성 조항

• 사용 예시

  • 회사가 청산될 때
  • 회사가 다른 회사에 인수될 때
  • 회사가 보유 자산을 매각할 때
  • 낮은 가격으로 회사가 매각될 때

• 청산우선배수

  • VC가 투자금의 몇 배까지 먼저 회수할 수 있는지
  • 1배 청산우선권이면 투자원금만 먼저 받음
  • 예시
    • 노벰버가 오스카에 10억 원 투자
      • 투자 후 가치 50억 원 기준으로 지분 20% 취득
      • 1배 청산우선권이 있음
      • 오스카가 100억 원에 인수됨
      • 미지급 배당금 5억 원이 있음
    • 이 경우 노벰버는 먼저 다음 금액을 받음
      • 투자금 10억 원
      • 미지급 배당금 5억 원
      • 합계 15억 원
    • 나머지 85억 원은 아직 분배 방식이 결정되지 않음

• 참여권

  • 청산우선권으로 먼저 돈을 받은 뒤, 남은 금액에 대해서도 지분율대로 추가 분배를 받을 수 있는 권리
  • 노벰버에게 참여권이 있다면
    • 먼저 15억 원을 받음
    • 남은 85억 원 중 지분율 20%인 17억 원을 추가로 받음
    • 총 32억 원 회수
    • 1배 청산우선권 + 참여권이 있으면 VC는 단순 지분율보다 훨씬 더 많이 받을 수 있음
  • 참여권이 없는 경우
    • 청산우선권으로 15억 원 받기
    • 우선주를 보통주로 전환해 전체 매각금액의 20%인 20억 원 받기

• 청산우선상한

  • VC가 청산우선권과 참여권을 통해 받을 수 있는 금액의 최대치를 정하는 조항
  • 노벰버에게 2배 청산우선상한이 있다면
    • 원 투자금 10억 원
    • 2배 상한 = 20억 원
    • 미지급 배당금 5억 원 포함
    • 총 25억 원까지 받을 수 있음
  • 3배 상한의 경우
    • 청산우선배수에 의한 금액: 10억 원
    • 참여권에 의한 금액: 17억 원
    • 합계: 27억 원
    • 3배 상한 기준: 30억 원
    • 27억 원이 상한보다 작으므로 27억 원 수령 가능
    • 여기에 미지급 배당금 5억 원을 합치면 총 32억 원 회수 가능

• 낮은 가격 매각에서 청산우선권의 효과

  • 예를 들어 오스카가 100억 원이 아니라 40억 원에 팔렸다고 하면
    • 1배 청산우선권 기준으로 노벰버는 10억 원 + 미지급 배당금 5억 원 = 15억 원을 먼저 받음
    • 참여권이 있으면 남은 25억 원의 20%인 5억 원을 추가로 받음
    • 총 20억 원 회수
  • 반면 전환권을 행사해 보통주 기준으로 받으면
    • 40억 원의 20% = 8억 원

직원옵션풀

• 앞으로 핵심 직원을 채용하거나 보상하기 위해 미리 비워두는 주식 지분 몫
• VC가 투자하면서 이렇게 요구할 수 있음
  • “우리가 투자하기 전에 직원옵션풀 20%를 만들어두세요”
  • 그러면 기존 창업자 지분에서 20%가 빠져나가 직원옵션풀로 배정됨
• 옵션풀은 보통 창업자 지분을 희석시킴
  • 창업팀은 투자 후 가치 50억 원에 10억 원을 투자받기로 함
  • 창업팀은 단순히 “VC에게 20%를 주고, 나는 80%가 남는다”고 생각함
  • 그런데 서명 직전에 VC가 “직원옵션풀 25%도 필요하다”고 말함
  • VC 지분 20%는 그대로 유지됨
  • 직원옵션풀 25%는 창업팀 지분에서 빠짐
  • 결과적으로 창업팀 지분은 80%가 아니라 55%가 됨
• 창업자 입장에서 조심해야 할 점
  • 옵션풀이 투자 전 기준인지, 투자 후 기준인지
  • 투자 전 옵션풀
    • 투자자가 들어오기 전에 옵션풀을 먼저 만들면, 희석은 주로 창업자가 부담함
  • 투자 후 옵션풀
    • 투자자가 들어온 뒤 옵션풀을 만들면, 창업자와 VC가 함께 희석됨

전환권

• 가장 대표적인 전환권은 우선주를 보통주로 바꾸는 전환권
  • 보통 전환비율은 1:1
  • 우선주 1주 → 보통주 1주
• 우선주는 의결권이 없음
  • 그러나 국내 대부분 우선주는 보통주 전환 전에도 보통주와 비슷한 의결권을 갖는 경우가 많음
• 청산우선권과 연결될 때 중요함
  • 청산우선권으로 받는 금액보다 보통주로 전환해서 지분율대로 받는 금액이 더 크다면
  • VC는 전환권을 행사해 보통주로 바꾼 뒤 더 많은 금액을 받을 수 있음

동반매도요구권

• 권리를 가진 주주가 자신의 주식을 매각하면서, 다른 주주들의 주식도 함께 매각하도록 강제할 수 있는 권리
  • 즉, 회사 전체를 팔 수 있는 권리
• 동반매도참여권과 동반매도요구권의 차이

구분	동반매도참여권	동반매도요구권
성격	방어적 권리	공격적 권리
의미	창업자가 팔 때 VC도 같이 팔 수 있음	VC가 팔 때 다른 주주도 같이 팔게 할 수 있음
목적	소수주주 보호	회사 전체 매각 성사
창업자 입장	비교적 수용 가능	부담이 큼

• 회사 전체 매각을 쉽게 만들기 위한 장치
  • 비상장 스타트업은 주주가 여러 명이면 인수자가 회사 전체를 사기 어렵게 됨
  • 일부 주주가 반대하면 거래가 깨질 수 있기 때문
  • 동반매도요구권이 있으면, 일정 조건을 충족할 때 다른 주주들도 함께 매각에 참여해야 하므로 M&A가 쉬워짐
• 동반매도요구권은 창업자에게 부담이 큼
  • VC가 회사 매각이 낫다고 판단하면, 창업팀 의사와 무관하게 회사 매각이 진행될 수 있기 때문임
  • 특히 초기 스타트업에서 이 조항을 강하게 요구하는 VC는 창업자 입장에서 신중하게 봐야 함